Uurimistöö õppetoolides (populaarteaduslikult)

Orgaanilise keemia õppetool

Meie igapäeva elus kasutatavad sünteetilised materjalid ja ained (preparaadid) asenduvad tasapisi üha uute ilusamate, efektiivsemate ja ohutumatega. Seda tänu ka sünteesi-keemikute tööle. Instituudi orgaanilise keemia õppetoolis professorite Margus Loppi ja Tõnis Kangeri juhendamisel tegeldakse orgaanilise sünteesiga „kõrgpilotaazhi” tasemel (vanemteadurid Anne Paju, Kadri Kriis, Riina Aav jt). See tähendab, et sünteesitakse keerulise struktuuriga, kuid väärt omadustega molekule.

Looduse toimimist mõjutavate ühendite järeletegemine keemiku kolbides on tõsine väljakutse. Seda enam, et enamus looduslikke molekule sisaldab asümmeetria tsentreid, mille tüüpiliseks esindajaks on nelja erineva asendusrühmaga seotud süsiniku aatom. Asümmeetrilisi molekule nimetatakse käelisteks, sest ka meie parem ja vasak käsi on asümmeetrilised, st erinevad üksteisest ruumiliselt ega ole ühitatavad. Asümmeetriliste isomeeride füüsikalised omadused ja keemilised omadused, kui reaktsioon toimub nn tavaliste mittekäeliste molekulidega, on identsed. Kuid oluliselt võib erineda nende toime teiste käeliste (kiraalsete) molekulidega. Siit tuleneb vajadus saada näiteks ravimeid nõutud käelisusega, sest „vasaku käe kinnas paremasse ei istu”, st vale käelisusega molekul ei toimi ja on kasutu või isegi kahjulik.

Siinkirjeldatud peensusi võetakse arvesse sünteesimaks ravimite saamiseks lähteaineid just vajaliku käelisusega. Paljudel juhtudel tuleb selleks eelnevalt sünteesida efektiivsed käelised katalüsaatorid. Selles õppetoolis on edukalt välja töötatud uusi ketoonide asümmeetrilise oksüdatsiooni menetlusi kasutades kiraalset katalüütilist kompleksi viinhappe-ester/Ti(OiPr)4/tBuOOH. Nii on saadud erinevaid käelisi ühendeid, mis on lähteaineteks mitmete bioaktiivsete toimeainete saamisel, sh ka võimalikud vähivastased ja anti-HIV preparaadid.

Need asümmeetriliseks sünteesiks nimetatud protsessid teostatakse tavaliselt vähem kui grammiste ainekogustega kasutades spetsiaalseid manipuleerimistehnikaid. Sünteesiskeemi väljatöötamisele järgneb protsesside optimeerimine produkti suuremates hulkades saamiseks. Patenteeritud (2006) on sidrunhappe käeliste analoogühendite valmistamismeetodid - tegu on fungitsiidide ja taimedes õhulämmastiku omastamise regulaator-ühenditega.

Teadustööde tsükkel “Uued asümmeetrilised reaktsioonid ja nende katalüsaatorid“ (M. Lopp, T. Kanger, A. Paju) pälvis EV teaduspreemia 2004. aastal. Selle õppetooli aktiivsel osalusel toimusid 2006 ja 2012 Tallinnas rahvusvahelised teaduskonverentsid Balticum Organicum Syntheticum.

Molekulide asümmeetriast täpsemalt

Asymmetric Oxidation of Ketones: Towards Chiral non-Racemic Bioactive Compounds (Prof Margus Lopp) (pdf)
Amine-catalysed Asymmetric Organocatalytic Reactions (Prof Tõnis Kanger) (pdf)

Tallinna Tehnikaülikool, Ehitajate tee 5, 19086 Tallinn
ENG | EST
Siseveeb | ÕIS | Kontakt
(new) validate