Asümmeetriline süntees keemiainstituudis

Asümmeetrilise sünteesi grupp

Professorid: Margus Lopp ja Tõnis Kanger

Molekulide asümmeetriast

Selle grupi poolt on loodud ja välja arendatud uusi efektiivseid ja selektiivseid asümmeetrilise sünteesi meetodeid, mis peavad täitma keemiafirmade ootusi vajalike käeliste ühendite saamiseks. Nii näiteks võimaldab nende poolt leitud uus ketoonide otsese asümmeetrilise oksüdatsiooni reaktsioon sünteesida paljusid hapnikkusisaldavaid ühendeid nagu α-hüdroksüketoonid, laktoonid, laktoonhapped jne. Sarnase struktuuriga ained on looduslike bioaktiivsete ühendite hulgas laialt levinud. Nende põhjal tehtud looduslike ühendite struktuurianaloogid (näiteks suhkrute alküül- ja süsinikanaloogid) on osutunud väga olulisteks alles hiljuti, seoses nende võimaliku kasutusega viiruse- (HIV) ning vähivastastes ravimites.

Kui loodus kasutab suhkruid riboosi ja 2-desoksüriboosi nukleotiidides informatsiooni säilitamisel ja töötlemisel, siis analoogide korral on looduselt "laenatud" ainult üldine suhkrute nukleosiidides ja nukleotiidides kasutuse idee. Naturaalsete suhkrute asemel aga kasutatakse suhkrute analooge, mille süntees muutus suhteliselt lihtsaks ja paindlikuks tänu uuele ketoonide asümmeetrilise oksüdatsiooni meetodile. Nii on praegu võimalik sünteesida uusi spetsiifilise toimega suhkrute analooge, mille toime erineb oluliselt loodusliku prototüübi omast. Võib loota, et mõni neist ühenditest leiab kasutust ka ravimites.

Lisaks iseseisva kasutuse võimalusele on saadud kiraalsed molekulid kasutatavad ka keeruliste molekulide konstrueerimisel "ehituskividena" (või tervete "ehitusfragmentidena"). On küllalt tõenäoline, et loodud meetodeid hakatakse rakendama ka uute ravimite valmistamise tehnoloogiates nii uurimislaborites kui tootmises.

Lisaks vaata: Riigi teaduspreemia 2004

Tallinna Tehnikaülikool, Ehitajate tee 5, 19086 Tallinn
ENG | EST
Siseveeb | ÕIS | Kontakt
(old) validate